Macedoński pianista Simon Trpčeski należy z pewnością do grona najbardziej cenionych muzyków, jacy w ostatnich latach weszli na sceny. Uznanie zdobywa nie tylko nienaganna technika i delikatna ekspresja, lecz również ciepła osobowość, a także gotowość do promocji sztuki Macedonii. We wrześniu 2011 roku otrzymał pierwszy w historii kraju tytuł Narodowego Artysty Republiki Macedonii.
Simon Trpčeski często występuje jako solista w Wielkiej Brytanii z orkiestrami tej klasy co London Symphony, Orkiestra Symfoniczna Miasta Birmingham, Hallé Orchestra oraz orkiestrami filharmonii w Liverpoolu i Londynie. Współpracuje z orkiestrami teatrów – Królewskiego Concertgebouw, Rosyjskiego Narodowego i Bolszoj – a także m.in. z DSO i RSO z Berlina, WDR z Kolonii, MDR z Lipska, Królewską Orkiestrą ze Sztokholmu, orkiestrami filharmonicznymi z Rotterdamu, Strasburga i Sankt Petersburga oraz filharmonikami z Nowego Jorku i Los Angeles, a także orkiestrami symfonicznymi z San Francisco, Chicago i Baltimore.
Do najważniejszych wydarzeń sezonu 2016/17 w kalendarzu artysty należą wspólne koncerty z Orkiestrą Symfoniczną Lahti, Orkiestrą Filharmonii Holenderskiej, Orkiestrą Symfoniczną Miasta Birmingham, Królewską Szkocką Orkiestrą Narodową, Londyńska Orkiestrą Symfoniczną, Królewską Orkiestrą Filharmonii Liverpoolskiej, Orchestre de la Suisse Romande, Filharmonikami Drezdeńskimi, Staatskapelle Weimar oraz ze Szwedzką Orkiestrą Kameralną. Obecny sezon zakończy w Stanach Zjednoczonych, gdzie wystąpi z Orkiestrą Symfoniczną Chicago.
Niezwykle ceniony jako wykonawca recitali, zdobył również powszechne uznanie za ich nagrania dla wytwórni EMI. Już pierwsza płyta Trpčeskiego (2002) zdobyła Gramophone Awards w kategoriach debiutu oraz najlepszego albumu. Jego najnowszym nagraniem jest płyta wydana w serii Wigmore Hall Live na początku 2016 roku.